San Francesco in meditazione è il soggetto di un dipinto realizzato nel 1605 dal pittore Michelangelo Merisi da Caravaggio. Nel dipinto di Caravaggio si vede la raffigurazione di un frate, vestito poveramente, con un saio bucato e rattoppato che tiene in mano un teschio, davanti ad un tronco segato su cui posa una croce fatta di due semplici assi. Nel dipinto, la luce che illumina il santo evidenzia delle tonalità rossastre e bluastre sul naso e le orecchie che indicano come il Santo avvertisse i rigori dell’inverno e del gelo dentro la grotta, effetti certamente studiati dal vero da Caravaggio. Sulla testa del Santo si noti una sottile aureola, che è piuttosto rara nei dipinti religiosi di Caravaggio. Una particolarità dell’iconografia, che mostra come il pittore si sia voluto attenere all’immagine del Santo come era stata tramandata dai biografi e quindi anche alla raffigurazione della sua autentica semplicità e povertà, consiste nella modalità tipica della preghiera che i frati Cappuccini avevano derivata da Bonaventura da Bagnoregio, il quale racconta come Francesco pregava sulla nuda terra scalzo, senza cappuccio, in ginocchio, senza appoggiarsi.
